Ôn thi THPT môn Hóa: Lý thuyết chuyên đề Cacbonhiđrat

Thứ ba, 23/04/2013, 04:37 GMT+7

KHÁI NIỆM VỀ CACBONHIĐRAT: Cacbonhiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa nhiều nhóm hyđroxyl (-OH) và có nhóm cacbonyl ( -CO- ) trong phân tử, thường có công thức chung là Cn(H2O)m.

MONOSACCARIT

            Monosaccarit là những cacbonhiđrat đơn giản nhất không bị thuỷ phân.

            Ví dụ : Glucozơ và fructozơ có công thức phân tử C6H12O6.

 * GLUCOZƠ.

I. Tính chất vật lí và trạng thái thiên nhiên:

Chất rắn kết tinh, không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 146oC và có độ ngọt kém đường mía, có nhiều trong các bộ phận của cây và nhất là trong quả chín. Glucozơ có trong cơ thể người và động vật (chiếm 0,1% trong máu người).

II. Cấu trúc phân tử.

+ Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6, tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng.

+ Trong dung dịch glucôzơ chủ yếu tồn tại ở dạng mạch vòng .

1. Dạng mạch hở.

      Glucozơ có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol 5 chức, có công thức cấu tạo thu gọn là

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O Hoặc viết gọn: CH2OH[CHOH]4CHO

2. Dạng mạch vòng.

-Nhóm-OH ở C5 cộng vào nhóm C=O tạo ra 2 dạng vòng 6 cạnh α và β

-Trong dung dịch, hai dạng này chiếm ưu thế hơn và luôn chuyển hoá lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở. 

- Nhóm OH ở vị trí số 1 được gọi là OH hemiaxetal .

III. Tính chất hoá học.

Glucozơ có các tính chất của nhóm anđehit và ancol đa chức.

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol)

a. Tác dụng với Cu(OH)2:

dd glucozo hoà tan Cu(OH)2 ở t0 thường tạo dd phức có màu xanh

b. Phản ứng tạo este

Khi Glucozơ tác dụng với anhidrit axetic có thể tạo ra este chứa 5 gốc axit :C6H7O(OCOCH3)5

2. Tính chất của nhóm anđehit

a.  Tính khử.

- Oxi hóa Glucozơ bằng phức bạc amoniac (AgNO3 trong dung dịch NH3)

AgNO3+ 3NH3+H2O ---->[Ag(NH3)2]OH+ NH4NO3

CH2OH[CHOH]4CHO+2[Ag(NH3)2]OH ----> CH2OH[CHOH]4COONH4+ 2Ag+3NH3+ H2O.

Hoặc :

CH2OH[CHOH]4CHO+2AgNO3+3NH3+H2O ----> CH2OH[CHOH]4COONH4+ 2Ag+2NH4NO3.

- Oxi hoá Glucozơ bằng Cu(OH)2/NaOH khi đun nóng

- Glucozo làm mất màu dd nước brom:

CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 +H2O ----> CH2OH[CHOH]4COOH + HBr

b. Tính oxihoá

3. Tính chất riêng của dạng mạch vòng

Khi nhóm -OH ở C1 đã chuyển thành nhóm -OCH3, thì dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

4. Phản ứng lên men

5. Điều chế và ứng dụng

* FRUCTÔZƠ (Đồng phân của GLUCÔZƠ).

- Công thức phân tử C6H12O6

- Công thức câu tạo :

                                 

* Hoặc viết gọn: CH2OH[CHOH]3COCH2OH

-Trong dd fructozơ có thể tồn tại ở dạng β mạch vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh.

            -Ở dạng tinh thể: Fructozo ở dạng β vòng 5 cạnh

Trong môi trường kiềm có sự chuyển hoá:       Glucozơ  Fructozơ . Chính vì nguyên nhân này mà trong môi trường kiềm (NH3) fructôzơ cũng có thể tráng bạc .

* Tính chất:

- Tương tự glucozo, fructozo tác dụng Cu(OH)2 cho dd phức màu xanh, tác dụng H2 cho poliancol, tham gia p/ư tráng bạc, p/ư khử Cu(OH)2 cho kết tủa đỏ gạch

- Khác với glucozo, fructozo không làm mất màu dd nước brom. Dùng phản ứng này để phân biệt Glucozơ với Fructozơ.

ĐISACCARIT

            Đisaccarit là những cacbonhiđrat khi bị thuỷ phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit.

            Ví dụ : Saccarozơ công thức phân tử C12H22O11.

I. Tính chất vật lí, trạng thái thiên nhiên:

Chất rắn kết tinh, không màu, tan tốt trong nước, nóng chảy ở nhiệt độ 185oC, có nhiều trong mía, củ cải đường.

II. Cấu trúc phân tử.

 

III. Tính chất hoá học.

Saccarozơ không còn tính khử vì không còn -OH hemixetal tự do nên không thể chuyển sang dạng mạch hở. Vì vậy saccarozơ chỉ còn tính chất của ancol đa chức và đặc biệt có phản ứng thuỷ phân của đisaccarit.

1. Phản ứng của ancol đa chức

a. Phản ứng với Cu(OH)2

2C12H22O11+ Cu(OH)2 ----> (C12H21O11)2Cu+ 2H2O

b. Phản ứng thuỷ phân

c. Phản ứng với sữa vôi Ca(OH)2 cho dung dịch trong suốt (canxi saccarat).

C12H22O11+ Ca(OH)2 + H2O ----> C12H22O11.CaO.2H2O

VI. Đồng phân của saccarozơ: mantozơ

1. Cấu tạo.

- Phân tử mantozơ do 2 gốc Glucozơ liên kết với nhau ở C1 gốc α- glucozo này với C4 của gốc α- glucozo kia qua nguyờn tử oxi. Liờn kết α-C1-O-C4 gọi là l/k α-1,4-glicozit

- Nhóm -OH hemiaxetal ở gốc Glucozơ thứ hai còn tự do nên trong dung dịch gốc này có thể mở vòng tạo ra nhóm -CHO.

2. Tính chất.

a. Thể hiện tính chất của poliol giống saccarozơ, tác dụng với Cu(OH)2 cho phức đồng - mantozơ.

b. Có tính khử tương tự Glucozơ , có khả năng tráng bạc, làm mất màu dung dịch brom.

c. Bị thuỷ phân sinh ra 2 phân tử Glucozơ.

POLISACCARIT

            Là những cacbonhiđrat phức tạp khi bih thửy phân sinh ra nhiều phân tử monosaccarit.

            Ví dụ: Tinh bột và xenlulozơ đều có công thức phân tử (C6H10O5)n

I - TINH BỘT

1- Tính chất vật lí, trạng thái thiên nhiên.

            Tinh bọt là chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nước lạnh, tan trong nước nóng tạo dung dịch keo (hồ tinh bột), là hợp chất cao phân tử có trong các loại ngũ cốc, các loại quả củ... 

2. Cấu trúc phân tử

+ Tinh bột là hỗn hợp của 2 loại polisaccarit là amilozơ và amilopectin. Cả 2 đều có công thức (C­6H10O5)n là những gốc α-glucozơ.

-  Cấu trúc phân tử Amilozơ: gốc α-glucozơ liên kết với nhau bởi liên kết α-1,4-glucozit tạo thành chuỗi dài không phân nhánh, xoắn lại thành hình lò xo.

-Cấu trúc phân tử Amilopectin: gốc α-glucozơ liên kết với nhau bởi liên kết α-1,4-glucozit tạo và liên kết α-1,6-glucozit tạo thành chuỗi phân nhánh. 

3. Tính chất hoá học

Là một polisaccarit có cấu trúc vòng xoắn, tinh bột biểu hiệu rất yếu tính chất của một poliancol, chỉ biểu hiện rõ tính chất thuỷ phân và phản ứng màu với iot.

a. Phản ứng thuỷ phân

+ Thuỷ phân nhờ xúc tác axit

+ Thuỷ phân nhờ enzim

b. Phản ứng màu với dung dịch iot:

Nhỏ dung dịch iot vào ống nghiệm đựng dung dịch hồ tinh bột hoặc vào mặt cắt của củ khoai lang.

+ Hiện tượng : Dung dịch hồ tinh bột trong ống nghiệm cũng như mặt cắt của củ khoai lang đều nhuốm màu xanh tím. Khi đun nóng, màu xanh tím biến mất, khi để nguội màu xanh tím lại xuất hiện.

+ Giải thích: Nhờ liên kết hiđro phân tử amilozơ tạo thành các vòng xoắn bao bọc các phân tử iot tạo ra hợp chất màu xanh tím đặc trưng. Khi đun nóng các phân tử amilozơ duỗi ra, iot bị giải phóng ra khỏi phân tử tinh bột làm mất màu xanh tím đó. Khi để nguội, iot bị hấp phụ trở lại làm dung dịch có màu xanh tím. Phản ứng này được dùng đề nhận ra tinh bột bằng iot và ngược lại.

4. Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể


5. Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh

II. XENLULOZƠ

1. Tính chất vật lí. Trạng thái tự nhiên.

Xenlulozơ là chất rắn, dạng sợi, màu trắng, không tan trong nước, tan được trong dung dịch svayde ( dugn dịch Cu(OH)2 trong NH3 ), có trong gỗ , bông...

2. Cấu trúc phân tử

Xenlulozơ là một polime hợp thành từ các mắt xích b-glucozo nối với nhau bởi cỏc liờn kết b-1,4-glicozit có công thức (C6H10O5)n, phân tử xenlulozo không phân nhánh, vòng xoắn

Mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm -OH tự do, nên có thể viết công thức của xenlulozơ là [C6H7O2(OH)3]n

* Lưu ý : Không được nói tinh bột và xenlulôzơ là đồng phân của nhau. Điều này sai !

3. Tính chất hoá học

Xenlulozơ là polisaccarit và mỗi mắt xích có 3 nhóm -OH tự do nên xenlulozơ có phản ứng thuỷ phân và phản ứng của ancol đa chức.

a. Phản ứng của polisaccarit

b. Phản ứng của ancol đa chức

            +Xenlulozơ phản ứng với HNO3 có H2SO4 đặc xúc tác

+ Xenlulozơ phản ứng với anhidrit axetic

[C6H7O2(OH)3]n+2n(CH3CO)2O → [C6H7O2(OCOCH3)2(OH)]n+ 2n CH3COOH

[C6H7O2(OH)3]n+3n(CH3CO)2O → [C6H7O2(OCOCH3)3]n+ 3n CH3COOH

+Phản ứng với nước Svayde: [Cu(NH3)4](OH)2

Xenlulozơ phản ứng với nước Svayde cho dung dịch phức đồng- xenlulozơ dùng để sản xuất tơ đồng-amoniac

Bảng tóm tắt tính chất của cacbonhiđrat.

 

Glucozơ

Fructozơ

Saccarozơ

Mantozơ

Tinh bột

Xenlulozơ

+[Ag(NH3)2]OH

Ag ¯

+

-

Ag ¯

-

-

 

+ CH3OH/HCl

Metyl glicozit

+

-

Metyl glicozit

-

-

 

+ Cu(OH)2

Dd xanh lam

Dd xanh lam

Dd xanh lam

Dd xanh lam

-

-

 

(CH3CO)­2O

+

+

+

+

+

Xenlulozơ triaxetat

HNO3/H2SO4

+

+

+

+

+

Xenlulozơ triaxetat

H2O/H+

-

-

glucozơ + fructozơ

glucozơ

glucozơ

glucozơ

 

(+) có phản ứng ; (-) không có phản ứng

 

Từ khóa tìm nhiều:

Thong tin tuyen sinh , tuyen sinh 2013 diem thi dai hoc , dap an de thi dai hoc




 Gửi bạn bè In
Gửi bình luận của bạn
Off Telex VNI
  Hoàng Bảo/nguồn: tailieuvn.com